Gregor begann seine Karriere im Bereich New Operator Business bei der  Eutelis Consult (JV von France Telekom und Deutscher Telekom). Nach sechs Jahren, zuletzt als Leiter der Niederlassung in Wien, wechselte er ins strategische Marketing des Mobilfunkanbieters Quam (einer Tochter von Telefónica und Sonera). Seitdem war er beratend und in Managementpositionen für Telekommunikationsunternehmen (Festnetzanbieter, MNOs und MVNOs), Systemlieferanten und öffentlichen Auftraggebern tätig, unter anderem für Vodafone, Orange, Lucent Technologies, Siemens und diverse Energieversorger. Gregors Fokus liegt auf der Entwicklung von Go-to-Market Strategien, deren Finanzierung und Umsetzung.